一：智取生辰纲。杨志为了护送生辰纲一路上小心而谨慎，在他们的斗智斗勇中，并没有激烈的斗争，而是围绕“酒”展开了一系列的争斗，杨志虽然小心，但也经不过吴用等人技高一筹，事事都能猜到杨志的心理并走在前面，于是生辰纲被吴用等人半路成功截取。

二：巧用连环计。时迁路过祝家庄因偷鸡而引发梁山和祝家庄的争斗，很多梁山的人都投入到这场战争中，也多亏吴用的计谋而使得局势稳定且顺利营救卢俊义和石秀，这也是著名的“三打祝家庄”。连环计也体现了吴用的智慧，他是山东人，在梁山上面排行第三，上承天机星，是梁山掌握很多机密的军师，也是知识分子的代表，那时候人民智慧的化身。

三：智赚玉麒麟。梁山为了拉卢俊义上山，宋江每天都在发愁，一天吴用扮做算命的道士忽悠卢俊义让他在家里写下了四句诗歌。它的每一句开头连在一起就是“卢俊义反”果然官府知道后要将卢俊义捉住，于是，在逼不得已的情况下，他只能上了梁山。

1、智取生辰纲：吴用为晁盖献计，智取生辰纲，用药酒麻倒了青面兽杨志，夺了北京大名府梁中书送给蔡太师庆贺生辰的十万贯金银珠宝。

2、智赚玉麒麟:晁盖曾头市兵败后，吴用又假扮算命先生，在卢俊义家写下藏头反诗，将卢俊义也暂时骗上山。卢俊义回去后被陷害，最终判处斩，石秀劫法场亦身陷北京城，吴用及时出计，先发无头帖子稳局势，又差时迁火烧大名府，并救出玉麒麟卢俊义、拼命三郎石秀。

3、语激林冲：投奔梁山时看出王伦不容，用计使林冲火并王伦。

1、智取生辰纲：吴用为晁盖献计，智取生辰纲，用药酒麻倒了青面兽杨志，夺了北京大名府梁中书送给蔡太师庆贺生辰的十万贯金银珠宝。

2、智赚玉麒麟:晁盖曾头市兵败后，吴用又假扮算命先生，在卢俊义家写下藏头反诗，将卢俊义也暂时骗上山。卢俊义回去后被陷害，最终判处斩，石秀劫法场亦身陷北京城，吴用及时出计，先发无头帖子稳局势，又差时迁火烧大名府，并救出玉麒麟卢俊义、拼命三郎石秀。

3、语激林冲：投奔梁山时看出王伦不容，用计使林冲火并王伦。

吴用满腹经纶，通晓六韬三略，足智多谋，人称"智多星"。与晁盖自幼结交。共同智取生辰纲，为避免官府追缉而上梁山。 为山寨的掌管机密军师。梁山几乎所有的军事行动都是由他一手策划。

受招安后，因见宋江被害，与花荣一同自缢于楚州南门外蓼儿洼宋江墓前，尸身葬于宋江墓侧。